Bootlegger Cocktail Bar & Cuisine is described as a cozy, vintage speakeasy with warm lighting, tasteful decor, and live jazz that makes for a standout atmosphere; reviews praise creative, well balanced cocktails made with fresh ingredients, a strong whiskey selection, and an oyster focus that many find excellent, especially during happy hour; food earns praise for some dishes and vegetarian options, while a few entries note variability in quality and portion size and occasional kitchen misfires; the staff are repeatedly cited as friendly, attentive, and knowledgeable, with many guests appreciating personalized recommendations, though some experiences mention slow or uneven service and wait times or noise that can be a drawback for a quiet date; overall the venue is seen as a special spot for drinks, oysters, and live music, offering a memorable vibe and top tier cocktails that keep guests returning, while noting that prices can be high and consistency sometimes wavers.
I came in on a Wednesday night vibes were immaculate, got surprised by a jazz band,! i was welcomed by the LOVELY Rita sat at the bar in front of Tyler, made fantabulous drinks hit all the the tongue palates then Paul makes amazing creations. Just to mention RITA one more time, she's hilarious.
Came here for a girls night out, great vibes! The service was great & the servers were super attentive. The cocktails were mid but definitely still worth it for the vibes.
Le lieu est mignon, mais le service était terrible! Nous avons réservé pour 12 personnes pour un anniversaire. Notre serveur s'est présenté au groupe en nous disant que, comme ils ont une petite cuisine, il peut seulement prendre 8 commandes de plats en même temps…c'est la première fois que j'entends un serveur dire ça!!! &, au pire, dites le au moment de réserver pour qu'on planifie, ou ne servez pas de nourriture?
Comme nous étions affamés, évidemment que tous ont commandé à manger! À la 9e personne, le serveur a dit (je paraphrase mais je promets que c'était l'essence) « Ben là ça fonctionne pas, je vous ai dit que je peux seulement envoyer 8 commandes de plats! Vous êtes la 9e, il faudrait parler entre vous… »
En entendant ça, j'ai demandé au serveur d'annuler ma commande, en disant que j'irais manger ailleurs parce que j'ai vraiment faim. Il a refusé ma demande & m'a dit qu'il allait trouver une solution. Il est revenu quelques minutes plus tard pour annoncer à tout le groupe qu'il avait demandé à un autre employé de plancher d'aider en cuisine pour réussir à servir tout le monde (??!). Il avait l'air en mode gestion de crise, le pauvre. Parce que nous avons… commandé de la nourriture?
Enfin, près de 2 heures après notre arrivée, nos plats ont été servis. Dans mon cas, c'était un burger végétarien avec une galette commerciale sèche, des patates molles cuites au four sans goût, & une salade d'épinard sans vinaigrette avec du parmesan en poudre (??!). Hyper décevant.
Côté musique, j'avoue être biaisée parce que je n'aime pas les ambiances bruyantes. Il y avait une dj, & nous étions juste à côté du speaker. Certaines personnes aiment cette ambiance, mais je ne comprends pas pourquoi mettre de la musique rythmée hyper forte s'il n'y a pas de place pour danser.
Drinks overpriced. Advertised as a jazz bar with live performances, there were no live performers nor jazz or blues music related to the theme of the bar. If you're willing to spend a lot on a night out, this is your place.. otherwise, there are options with better atmosphere, affordable food & drinks.
We had a great experience at Bootlegger! Remi was very knowledgeable about the drinks & super kind to us! We had fun & learned a bit about Whiskey in the process.
We ate here on a recent trip to Montreal. My wife likes to keep busy & she knows I like jazz so we just took a shot on this place. The jazz trio was fantastic. Ask for Remi. He helped us with our drink orders all night & was very helpful & informative.
Our group received a racist comment from the waiter who was taking our pay just now, as one of us was being challenged for not leaving a tip. There was a reason a tip wasn't received. Absolutely ridiculous.
Dec 8, 2025
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Drinks & food were fine & the atmosphere was great.
That said, I over heard a server speaking very rudely & being racist towards to another table which soured my experience. I'm not sure if I would come again because of that.
1 ere experience. J'ai réservé 1 mois d'avance pour une table pour finalement me faire installer au bar. Après avoir insisté a plusieurs reprises on nous a offert une table haute avec des'chaises' tellement inconfortable que j'en ai mal partout. Même après avoir commander pour 300$ de nourriture a peine mangeable & qu'il y est des tables'normales' vides a proximité, ils ont refusé de nous permettre de changer de table. Aucunes excuses rien. Service de merde, 1 ère & dernière fois que je vais.
Perfect combination of decor, quality of food, service & entertainment. The staff are very accommodating & knowledgeable of their products. The choice & quality of live entertainment is also appreciated.
The consideration for safety is also too notch, they really care for the safety of their patrons!
I also appreciate the choice & quality of vegan options - Thank you!
It is a pleasure to support this institution & their staff on every visit!
